Как сообщается, до осени 1939 года он практически в одиночку организовал выезд из Праги восьми поездов, путь которых пролегал через четыре государства, включая Германию. Размещая объявления в газете, он находил для спасённых приемные семьи и уговаривал их оплатить требуемую британскими властями сумму в 50 фунтов за беженцев. За многих детей вносил залог сам. Чтобы обойти бюрократические препоны, ему даже приходилось подделывать документы или убеждать таможенников впустить детей в страну. СМИ назвали Уинтона «британским Шиндлером», однако сам он хранил свой подвиг в тайне на протяжении почти 50 лет, пока его жена не обнаружила бумаги на чердаке.